През 1858 г. той е приет в адвокатурата и започва практиката си в Метамора, в графство Уудфорд, Илинойс. На 23 години като млад адвокат се запозна с видни адвокати като Стивън А. Дъглас и Ейбрахам Линкълн.
По време на Гражданската война е съдия. През 1864 г. е избран за окръжен прокурор на щата Илинойс.През 1868 г., след като мандатът му като окръжен прокурор приключива, отново е адвокат.Занимава се с политическа дейност.
Той е 23-и вицепрезидент на САЩ и първият бивш вицепрезидент, спечелил ре-номинация за поста с различен кандидат за президент.
Известен с чуството си за хумор и афористичен стил на изказване.

Властта развращава, а отсъствието на власт развращава абсолютно. Адлай Стивънсън